La saison 5 de The Crown va relater les événements de la décennie 90. Cette dernière prend en compte l’accession au pouvoir de John Major en 1990 en remplacement de Margaret Thatcher et s’étend jusqu’au tragique accident de la princesse Diana. Tout y est : en vrac, le divorce houleux de Charles et Diana, une tentative de « coup d’État » menée par Charles avec l’aide du Premier ministre John Major, l’interview retentissante accordée par Diana à la BBC en 1995 et même la conversation téléphonique très intime de Charles et sa maîtresse Camilla.
Comme on change d’époque et de génération, The Crown va changer de casting pour la saison 5, comme ça a été le cas pour la saison 3. Imelda Staunton (Harry Potter 5) succède à Claire Foy et Olivia Colman dans le rôle d’Elisabeth II, tandis que Jonathan Pryce incarnera son mari, le prince Philip. La sœur de la reine d’Angleterre, la princesse Margaret, sera interprétée par la comédienne Lesley Manville. Elizabeth Debicki se retrouve à jouer la princesse Diana, tandis que Dominic West incarne le Prince Charles. Jonny Lee Miller (Elementary, Emma) a été choisi pour incarner John Major.